Хипстеры — в США 1940-х годов поклонники джаза, особенно бибопа, ставшего популярным в начале 1940-х. Хипстер принимал образ жизни джазового музыканта, включая всё или многое из следующего: одежда, сленг, использование марихуаны и других наркотиков, ироничное отношение к жизни, саркастический юмор, добровольная бедность и ослабленные сексуальные нормы. Название образовалось от околоджазового словечка «hip» (ранее «hep»), означавшего «тот, кто в теме».
 
Стиляги (самоназвание — чуваки и чувихи) — аналогичная субкультура, одновременно возникшая среди детей высокопоставленных граждан в СССР.
 
Так что нормально все. Пусть твой приятель не парится.

Согласна со Злым!! Ну и ник. Интересно почему и на кого он зол?
Но давай все по порядку. Отвечу на вопрос про хипстера. Например как хипстера вычислить в толпе. Настоящий хипстер никогда не наденет ничего блестящего и гламурного, он нарочито небрежен и одет на скорую руку. Отсюда растрёпанные волосы, отсутствие макияжа, огромные сумки-мешки, часто тоже с принтами. Это могут быть мультгерои (от Микки-Мауса до Симпсонов), лого или фотографии культовых музыкантов (The Beatles​, The Rolling Stones или Курт Кобейн), в общем, кому что нравится: пластинки, фотоаппараты, наушники — всё, что является культом.
 
За всей растрёпанностью и небрежностью скрывается то, что хипстеры на самом деле страшные педанты. По неписаным законам настоящий модник должен непременно иметь множество разных гаджетов и приспособлений: Moleskine, iPod и MacBook, фотоаппарат Lomo, «Зенит» или Holga, ретроскутер Vespa. Из обязательного также журнал «Афиша», ведь он освещает главные для субкультуры события: концерт Sigur Rós, ночные показы фильмов Джармуша или расписание биеннале современного искусства, ценителями которого являются хипстеры. Поэтому их можно в большом количестве встретить на «Винзаводе», на выставках Московского дома фотографии, в кинотеатре «35 мм» и других подобных местах. Многие сами творят и выставляются. Но ещё чаще они фотографируются, и очень любят это делать. Причём никаких улыбок в кадре. Так принято.
 
В общем, хипстеры не пытаются изменить мир, их цель – просто быть модными. Их фетиш — indie, хэндмейд, их философия — некоммерческие вещи, непотребительский образ жизни, внешняя и внутренняя свобода. Одежда приветствуется «из бабушкиного сундука», сэконд-хэнда, впрочем, магазины Zara, Topman, Topshop, Pull & Bear, Gap, KixBox тоже подойдут.
 
Быть хипстером довольно утомительно: например, в круг «обязанностей» входит умение разбираться в перспективных течениях в музыке и многообещающих дебютантах. Кстати, играть на каком-нибудь музыкальном инструменте тоже надо. А еще необходимо иметь кучу всякого-разного: помимо всей, кажется, линейки гаджетов с надкусанным яблочком, нужен еще и молескин, и фотоаппарат (Lomo, «Зенит» или Holga). Фотографии, кстати, стоят отдельного упоминания: хипстеры очень любят фотографироваться сами (причем улыбаться в кадре нельзя), а также фотографировать всякие странные вещи типа собственных кед рядом с роговыми очками.
 
Короче... Хипстеры — это загадочная субкультура, под которой в России подразумевается все, что угодно. Никто не может внятно объяснить, что это такое, но доподлинно известно, что быть хипстером — это очень круто!