Я думаю, что если нравится тебе это, носи! Состариться всегда успеешь. На Западе встречала много мужчин зрелого возраста с серьгой в ухе. Мне нравится. Только не крупные.
Пора уж в 30 лет остепениться. Ничего не имею против кед, кроссовок и джинсов. Но каффы на 30-летнем парне будут больше намекать на его нетрадиционность, чем на мужественность. Не солидно как-то.